至于高唐那边，胜保当然是毫不客气的就把皮球直接踢给僧格林沁，让僧格林沁负责围困和攻打高唐城——胜保很清楚以僧格林沁的本事和实力绝对拿不下高唐城，但这也是胜保所希望看到的局面。
吴超越很不愿意移营到连镇南面驻扎——不是怕当炮灰，而是想尽可能给太平军留一条生路。但是没办法，胜保既然已经下达了这个命令，吴超越身为胜保部下，又和胜保的关系正处于蜜月期，当然只能是乖乖奉命行事，当天就带着吴军练勇把营地迁移到了连镇正南面。
还好，胜保对吴超越也还算够意思，除了安排德兴阿率军帮助吴超越守卫南线外，修筑长壕堤坝的苦差使也没摊派到吴超越身上，点名道姓让德兴阿的军队负责土木工程，让吴超越的疲惫之师好生休息以便将来作战。而德兴阿也很清楚太平军如果真的向南突围，自己想要挡住太平军捞取战功就必须依赖吴超越顶在前面打硬仗，所以德兴阿自然也没有抱怨，马上就接受了给吴超越当苦力的任务。
清军围着连镇大修围城工事的时候，太平军也很快就暴露出了一个巨大的战术计划漏洞——李开芳和吉文元两军之间无法取得有效联系，互相交换消息，李开芳先后两次派遣信使北上和吉文元联系，让吉文元率军突围到高唐会师。结果先后两个信使都被清军在路上捕获，导致吉文元对南面形势一无所知，为了给李开芳夺取稳固立足地争取时间，只能是咬着牙齿继续在连镇小城里坚持，白白错过了最好的突围机会，也给了清军修筑工事包围太平军的时间和机会。
在此情景，吉文元倒也没有完全一味的坐着等死，利用连镇小城横跨运河的有利地形，两度从西连镇出兵，袭击正在挖掘长壕的清军兵勇，给清军制造了相当不少的伤亡，但清军最大的优势就是人力近乎无穷，大量征调周边民夫日夜不停的全力挖掘之下，工程进度相当之快，才十来天时间就把壕沟建成，又在壕沟后方筑起了一道垒墙，居高临下而战，象一座外城一样彻底包围了连镇内城。同时胜保又让清军在运河南北两端修筑起了水栅，又堵死了太平军从水路逃亡的道路。
半个月后，清军围城工事胜利竣工，考虑到年关将近，为了讨好咸丰大帝升官发财，胜保也理所当然的喊出了过年前歼灭连镇太平军的狂妄口号，全力着手安排布置攻城的同时，又迫不及待的要求吴超越出动火炮炮击连镇，摧毁太平军修建的土木工事和城内民房，让太平军在镇内无法容身。
招架不住胜保的再三催促，在很不情愿的情况下，吴超越终究还是出兵向连镇发起了炮击战。十门后装线膛炮连续轰鸣，把一颗颗苦味酸炮弹轰进连镇小城，也很快就把连镇城外围化为一片火海。太平军那边虽然也拿出了在僧格林沁营地缴获的火炮还击，无奈武器差距实在太大，吴军炮兵的技术优势也彻底抵消了太平军炮手的经验优势，火炮对轰战完全呈一面倒的局势，吴军炮兵从始至终都是吊打太平军。
用轻便掷弹筒干掉了太平军火炮后，再到吴军练勇把十门臼炮运往前方参与炮战时，太平军就更没了反抗的余地，臼炮抛物线打出的炮弹可以直接越过夯土城墙打进城内，既能保持一定精度，且装药量更大，只几轮齐射就把连镇城内化为一片火海，水浇不灭的苦味酸火焰熊熊燃烧间，连镇城里的房屋也接二连三的轰然倒塌，太平军将士在火海中奔走灭火，可是却毫无作用，粮草物资也因此被焚毁无数。
忍受不了被吴军火炮完虐的局面，吉文元一度鼓起勇气派军出击，冲击吴军炮兵阵地妄图阻止吴军继续开炮。但很可惜的是，吴军练勇最不怕的就是和太平军打野战，空心刺猬阵一出，尚未接战就已经让吃够苦头的太平军胆寒，即便鼓起勇气冲到吴军方阵近前，也只是白白给吴军练勇练枪法的机会，远了吴军狙击手用米尼枪狙杀太平军将领，近了有击针枪热情招待，舍死忘生的冲到吴军方阵近前，也随时有可能被吴军练勇的连射左轮枪杀害。队形太过疏松，即便冲到吴军阵前也挡不住吴军练勇的刺刀齐刺，人数太过密集，吴军练勇又专门用掷弹筒和手雷弹招待，再怎么不惜代价的冲锋都是飞蛾扑火，除了留下满地尸体外再无任何作用。
是日一战，吴军炮火几乎把连镇小城内部夷为平地，同时还在野战中打死太平军将士八百余人，自军却无一阵亡，只有不到二十人受伤。面对这一压倒性局面，胜保和载垣等清军文武当然是哈哈大笑，益发坚信过年之前必然可以攻破连镇，清军兵勇的士气也是为之高涨，军心振奋。而与之相反的是，太平军那边却是军心沮丧，士气低落，意志本来就不够坚定的新附士卒更是彻底绝望，天色才刚入黑，许多太平军的新附士卒就纷纷跑到清军阵地面前请求投降。
面对这一局面，胜保也还算理智，没有急着把这些投降士卒砍了脑袋骗斩获，还下令善待这些投降的太平军士兵，并且组织这些降兵到连镇城外喊话，劝说城里的同伴出城投降。结果这一手自然收到了满意效果，看到投降后也可以保得活命，不要说新附士卒更加疯狂逃亡，就连一些老兵都开始动摇，甚至开始出现军官率领士卒成编制出城投降的恶劣行为。
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